De nouveaux composés moléculaires pour l’électronique et la photonique
Les molécules organiques sont les nouvelles briques de base de nombreux dispositifs électroniques appelés à jouer un rôle majeur dans les domaines des télécommunications et de l’énergie. Des chimistes de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université Rennes 1/ENSCR/INSA Rennes), du laboratoire Chimie et interdisciplinarité, synthèse, analyse, modélisation (CNRS/ Nantes University) et de l’Institut des sciences moléculaires de Marseille (CNRS /Aix Marseille Univ/Centrale Marseille) ont développé une méthode simple et originale de synthèse d’une famille de polycycles phosphorés aux propriétés optiques et redox variées permettant d’envisager leur utilisation comme matériaux fonctionnels dans ce type de dispositifs. Ces résultats font l’objet d’une publication dans la revue Angew. Chem. Int. Ed..
Les matériaux moléculaires organiques sont des constituants pressentis pour de nombreux dispositifs optoélectroniques/photoniques car ils sont légers, constitués d’atomes abondants, et facilement modulables ce qui permet de leur conférer les propriétés électriques ou /et optiques souhaitées. Par exemple, les dérivés phosphorés pi-conjugués ont montré leur efficacité dans le domaine des diodes électroluminescentes organiques. Cependant, très peu de ces composés phosphorés possèdent une liaison ylure (atome de carbone négatif adjacent à un atome de phosphore positif) au sein du système conjugué. En effet, l’ylure de phosphore particulièrement réactif est trop instable pour pouvoir envisager son utilisation dans des dispositifs.
Dans ce contexte, des scientifiques de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université Rennes 1/ENSCR/INSA Rennes), du Laboratoire chimie et interdisciplinarité, synthèse, analyse, modélisation (CNRS/ Nantes University) et de l’Institut des sciences moléculaires de Marseille (CNRS /Aix Marseille Univ/Centrale Marseille) ont développé une méthode de synthèse où la liaison ylure est stabilisée au sein d’une structure cyclique ainsi que par la présence d’un substituant adapté. En plus de permettre l’accès en peu d’étapes à ces composés originaux, cette méthode permet d’introduire par post-fonctionnalisation une grande variété de fonctions chimiques modulant les propriétés d’absorption, d’émission ou les potentiels redox, conférant à ces composés des propriétés optiques non-linéaires et chiroptiques inédites.
Au-delà des progrès considérables dans la compréhension fondamentale des phénomènes de délocalisation électroniques à l’origine des propriétés électroniques, ces résultats, publiés dans la revue Angew. Chem. Int. Ed, montrent que ces composés pourraient trouver, à court terme, des applications dans le domaine de l’électronique organique ou la photonique.
Rédacteur : CCdM
Référence
T. Delouche, E. Caytan, M. Cordier, T. Roisnel, G. Taupier, Y. Molard, N. Vanthuyne, B. Le Guennic, M. Hissler, D. Jacquemin, P.-A. Bouit
Straightforward Access to Multifunctional pi-Conjugated P-Heterocycles Featuring an Internal Ylidic Bond
Angew. Chem. Int. Ed. 2022