Une nouvelle réaction pour la catalyse verte au nickel

Certains médicaments et composants électroniques organiques s’obtiennent en transformant une molécule appelée benzothiophène. Grâce à un catalyseur à base de nickel, des chimistes de l’IRCELYON (CNRS/Université Claude Bernard), en collaboration avec le laboratoire C2P2 (CNRS/Université Claude Bernard/CPE Lyon) et l’Université de Ratisbonne (Allemagne), transforment cette molécule dans des conditions plus vertes et durables : en moins d’étapes et avec un solvant moins toxique. Ces travaux ont été publiés dans collection 2020 Green Chemistry Emerging Investigators de la revue Green Chemistry.

Les composés hétéroaromatiques sont faits de cycles de carbone qui contiennent également des atomes d’azote, d’oxygène ou de soufre. Parmi ces réactifs organiques, le benzothiophène sert à former des composés électroniques interagissant avec la lumière, utilisées pour fabriquer des LED organiques, et des médicaments, tel que le traitement post-ménopause raloxifène. Afin de réaliser ces réactions dans des conditions plus vertes, des chercheurs de l’Institut de recherches sur la catalyse et l’environnement de Lyon (IRCELYON, CNRS/Université Claude Bernard), en collaboration avec le laboratoire Chimie, catalyse, polymères et procédés (C2P2, CNRS/Université Claude Bernard/CPE Lyon) et l’Université de Ratisbonne (Allemagne), ont employé pour la première fois un catalyseur à base de nickel, qui a l’avantage d’être un métal plus abondant que les métaux de transition utilisés jusqu’à présent. Il active directement et sélectivement des liaisons carbone-hydrogène des cycles du benzothiophène, ce qui permet de réduire le nombre d’étapes pour obtenir le produit voulu à une seule, tout en utilisant des solvants peu toxiques, comme des éthers. Ces travaux ont été menés dans le cadre du projet européen HCCAT.

Références

Yorck Mohr, Gaëlle Hisler, Léonie Grousset, Yoann Roux, Elsje Alessandra Quadrelli, Florian M. Wisser and Jérôme Canivet. Nickel-catalyzed and Li-mediated regiospecific C–H arylation of benzothiophenes. Green Chemistry

 

Contact

Jérôme Canivet
Chercheur (Ircelyon UMR5256)