Une approche moderne pour des composés d’intérêt soufrés obtenus après fonctionnalisation d'une liaison carbone-hydrogène

Résultats scientifiques

Dernièrement, les stratégies de synthèse pour obtenir de nouveaux composés par des processus catalytiques se développent de manière exponentielle. L’un des outils utilisés repose sur l’activation d’une simple liaison carbone-hydrogène (C-H) par un métal de transition. Cela permet de réduire le nombre d’étapes de synthèse, de produire moins de déchets, pour un environnement plus durable.

Explorant les possibilités offertes par la catalyse pour une « chimie plus verte », les chercheurs du laboratoire COBRA (CNRS/INSA Rouen Normandie/Université Rouen Normandie) ont développé une méthode originale pour intégrer régiosélectivement un motif thiocyanate (SCN) sur des molécules (hétéro)aromatiques via une réaction palladocatalysée. Par cette nouvelle voie de synthèse, tout un panel de dérivés (hétéro)aromatiques a pu être fonctionnalisé. Les nouveaux composés thiocyanates ainsi obtenus présentent en eux-mêmes un intérêt potentiel pour les secteurs de l’agrochimie ou de l’industrie pharmaceutique. La présence du motif SCN sur ces dérivés en font des molécules pivot pour la synthèse d’autres composés d’intérêt plus complexes, à haute valeur ajoutée. Ces travaux, centrés sur la formation de la liaison carbone-soufre (C-S) par activation d’une liaison carbone-hydrogène (C-H) catalysée par un métal de transition, sont publiés dans le Chemistry-A European Journal.

© Mélissa Gao

Référence

Pd-Catalyzed Directed Thiocyanation Reaction by C–H Bond Activation

Mélissa Gao, Mu-Yi Chen, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault and Tatiana Besset

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202003521

 

Contact

Tatiana Besset
Chercheuse, laboratoire Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (CNRS/INSA Rouen/Université Rouen Normandie)
Stéphanie Younès
Responsable Communication - Institut de chimie du CNRS
Anne-Valérie Ruzette
Chargée scientifique pour la communication - Institut de chimie du CNRS