Une approche moderne pour des composés d’intérêt soufrés obtenus après fonctionnalisation d'une liaison carbone-hydrogène
Dernièrement, les stratégies de synthèse pour obtenir de nouveaux composés par des processus catalytiques se développent de manière exponentielle. L’un des outils utilisés repose sur l’activation d’une simple liaison carbone-hydrogène (C-H) par un métal de transition. Cela permet de réduire le nombre d’étapes de synthèse, de produire moins de déchets, pour un environnement plus durable.
Explorant les possibilités offertes par la catalyse pour une « chimie plus verte », les chercheurs du laboratoire COBRA (CNRS/INSA Rouen Normandie/Université Rouen Normandie) ont développé une méthode originale pour intégrer régiosélectivement un motif thiocyanate (SCN) sur des molécules (hétéro)aromatiques via une réaction palladocatalysée. Par cette nouvelle voie de synthèse, tout un panel de dérivés (hétéro)aromatiques a pu être fonctionnalisé. Les nouveaux composés thiocyanates ainsi obtenus présentent en eux-mêmes un intérêt potentiel pour les secteurs de l’agrochimie ou de l’industrie pharmaceutique. La présence du motif SCN sur ces dérivés en font des molécules pivot pour la synthèse d’autres composés d’intérêt plus complexes, à haute valeur ajoutée. Ces travaux, centrés sur la formation de la liaison carbone-soufre (C-S) par activation d’une liaison carbone-hydrogène (C-H) catalysée par un métal de transition, sont publiés dans le Chemistry-A European Journal.
Référence
Pd-Catalyzed Directed Thiocyanation Reaction by C–H Bond Activation
Mélissa Gao, Mu-Yi Chen, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault and Tatiana Besset
https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202003521