Un film poreux de nickel pour sélectionner les énantiomères

Résultats scientifiques

Issus des mêmes réactions et possédant la même composition chimique, deux énantiomères sont symétriques, mais ne se superposent pas. Ce phénomène est particulièrement critique dans le domaine pharmaceutique, car un énantiomère peut parfois présenter des propriétés opposées à celles de son pendant, ce qui demande alors un lourd processus de purification pour n’obtenir que la molécule désirée. Des chercheurs de l’Institut des sciences moléculaires (ISM, CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) et de l’Institut Vidyasirimedhi de science et de technologie (VISTEC, Thaïlande) proposent un système à base de nickel poreux pour contourner ce problème. Publiés dans le Journal of the American Chemical Society, ces travaux permettent d’obtenir 80 % d’énantiomères souhaités, tout en réduisant les coûts.

Comme deux mains posées sur une table, les énantiomères sont des molécules symétriques, de même composition, mais qui ne se superposent pas. Une différence qui modifie profondément leurs propriétés : un énantiomère thérapeutique peut avoir un pendant toxique. Différentes solutions permettent de n’obtenir que l’énantiomère souhaité, comme l’utilisation de films poreux de platine en tant qu’électrodes dans un procédé d’électrosynthèse. La forme de chaque cavité ne laisse qu’une seule variante de la molécule se former. Des chimistes de l’Institut des sciences moléculaires (ISM, CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) et de l’Institut Vidyasirimedhi de science et de technologie (VISTEC, Thaïlande) en ont proposé maintenant une version à base de nickel, un métal bien moins cher que le platine.

L’empreinte de l’énantiomère ciblé doit d’abord être gravée dans le nickel, grâce à un procédé d’électrodéposition : on obtient alors une surface remplie de pores adaptés à cette seule molécule. Une fois la réaction d’électrosynthèse lancée, cet énantiomère se forme plus facilement que l’autre. Au lieu d’avoir les deux versions à 50-50, la molécule choisie est alors synthétisée dans 80 % des cas. D’autres étapes sont toujours nécessaires pour obtenir un produit parfaitement pur, mais cela permet d’être dès le départ beaucoup plus proche de l’objectif.

© Assavapanumat et al.
la molécule de départ entre dans l’empreinte puis réagit. Ce pore ne permet la formation que d’un seul énantiomère. © Assavapanumat et al.

Référence :

Sunpet Assavapanumat, Marisa Ketkaew, Alexander Kuhn et Chularat Wattanakit. Synthesis, characterization, and electrochemical applications of chiral imprinted mesoporous Ni surfaces. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 47, 18870-18876 (Front cover)

https://doi.org/10.1021/jacs.9b10507

Contact

Alexander Kuhn
Institut des sciences moléculaires
Stéphanie Younès
Responsable Communication