Molécule « totem ». Les couleurs correspondent aux trois sources de chiralité, l’anneau de Möbius est représenté en bleu. © Ménand et al.

Un contrôle pour les molécules à anneau de Möbius

Résultats scientifiques Molécules

Symbole de l’infini, l’anneau de Möbius ne se présente pas à l’état naturel dans les molécules. Des chercheurs de l’ISCR (CNRS/Insa Rennes/ENSCR/Université Rennes 1) et de l’IPCM (CNRS/Sorbonne Université) ont réalisé cet objet et l’ont inséré dans de nouveaux composés. Ces chimistes ont ensuite trouvé un moyen pour contrôler l’enroulement de l’anneau, ce qui modifie certaines de ses propriétés, en particulier optiques. Publiés dans le Journal of the American Chemical Society, ces travaux révèlent le potentiel d’une telle géométrie à l’échelle de la molécule.

Certaines molécules de synthèse possèdent des géométries surprenantes, comme celle d’un anneau de Möbius : la forme d’une bande de papier torsadée à 180° et rejointe à ses extrémités. Cette disposition n’existant pas dans la nature, les chercheurs espèrent qu’elle aboutira à des composés aux propriétés inédites. Des scientifiques de l’Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR, CNRS/INSA Rennes/ENSC Rennes/Université Rennes 1) et de l’Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM, CNRS/Sorbonne Université) ont synthétisé une molécule à anneau de Möbius hautement fonctionnalisée : elle cumule en effet trois formes de chiralité distinctes.

Telles les deux mains d’une personne, les molécules chirales existent en deux versions, deux images miroirs qui ne sont cependant pas superposables et peuvent présenter des propriétés chimiques complètement différentes. Ici, les trois formes de chiralité correspondent à trois parties de la molécule, agencées en « totem ». Dans certaines conditions, elles s’influencent entre elles au sein de la même molécule selon un jeu d’équilibriste mélangeant contrainte et flexibilité. Le principal point d’intérêt tient dans le contrôle de l’enroulement de l’anneau de Möbius, lui-même source de chiralité, car la molécule n’a pas les mêmes propriétés optiques selon qu’il soit enroulé vers la gauche ou vers la droite. Or l’accumulation des sources de chiralité permet d’amplifier une seule de ces versions, plutôt que de les avoir en un ensemble mélangé qu’il faudrait ensuite séparer. Bien que ces travaux restent très fondamentaux, ils ouvrent des possibilités pour des applications en catalyse, en optique ou pour le stockage de mémoire : deux états stables de l’anneau de Möbius équivaudraient à des bits (0 ou 1).

Molécule « totem ». Les couleurs correspondent aux trois sources de chiralité, l’anneau de Möbius est représenté en bleu. © Ménand et al.

Références

Benchouaia R., Cissé N., Boitrel B., Sollogoub M., Le Gac S., Ménand M.
Orchestrating Communications in a Three-Type Chirality Totem: Remote Control of the Chiroptical Response of a Möbius Aromatic System
Journal of the American Chemical Society - Juin 2019
DOI: 10.1021/jacs.9b04074.

Contact

Stéphane Le Gac
Chercheur (ISCR UMR6226)
Mickaël Ménand
Chercheur (IPCM UMR8232)
Stéphanie Younès
Responsable Communication
Christophe Cartier dit Moulin
INC & Institut parisien de chimie moléculaire
Sophie Félix
Chargée de communication