Synthèse totale bio-inspirée d’un nouvel alcaloïde complexe
Les alcaloïdes, molécules complexes comme la morphine ou l’atropine, majoritairement d’origine végétale, sont à l’origine de très nombreux médicaments synthétiques apparus à la fin du XIXème siècle. Quand la ressource naturelle est rare, la synthèse totale1 est une stratégie de choix pour obtenir de telles molécules, à la fois complexes et d’intérêt biologique. Très récemment, les chimistes de l’Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay et du laboratoire « Biomolécules : conception, isolement, synthèse » (CNRS/Université Paris-Sud/Université Paris-Saclay) ont mis au point une nouvelle stratégie bio-inspirée qui leur a permis de réaliser la première synthèse totale d’un alcaloïde rare, la 17-nor-excelsinidine2 . Ils progressent aujourd’hui sur l’étude de la portée de cette approche bio-inspirée en réalisant la synthèse totale d’autres alcaloïdes de la famille des mavacuranes encore plus complexes. Un pas important vers la synthèse complète, rapide et peu coûteuse à partir de produits disponibles dans le commerce, de substances habituellement d’origine naturelle.
Référence
Projet financé par l’ANR
Maxime Jarret, Victor Turpin, Aurélien Tap, Cyrille Kouklovsky, Erwan Poupon, Guillaume Vincent et Laurent Evanno
Bioinspired Oxidative Cyclization of the Geissoschizine Skeleton for the Enantioselective Total Synthesis of Mavacuran Alkaloids
Angewandte Chemie International Edition – Mai 2019
DOI : 10.1002/anie.201905227
- 1La synthèse totale désigne la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples en un minimum d’étapes efficaces en termes de rendement, et à partir de matières premières disponibles en grande quantité.
- 2Première synthèse totale d’un alcaloïde complexe : https://inc.cnrs.fr/fr/cnrsinfo/premiere-synthese-totale-dun-alcaloide-complexe