Moins d’étapes dans la synthèse des allylsulfones

Les molécules contenant des motifs sulfones (R-SO_2-R’) sont des intermédiaires de synthèse importants en chimie organique car elles interviennent dans des réactions qui mènent à des molécules ou des matériaux d’intérêt utilisés par exemple en pharmacologie. Actuellement, quatre étapes de synthèse sont nécessaires pour concevoir des allylsulfones (R = chaîne allyle –CH₂-CH=CH) à partir de produits commerciaux.

Des scientifiques de l’équipe ROCS de l’Institut parisien de chimie moléculaire (CNRS/Sorbonne Université), en collaboration avec l’équipe du Prof. Gianluigi Broggini (Università dell’Insubria, Italie), ont mis au point une nouvelle stratégie qui permet d’effectuer maintenant cette synthèse en une seule étape. Pour cela, ils introduisent dans le milieu réactionnel un catalyseur métallique à base de palladium dont le rôle est de rendre les liaisons C-H des produits de départ réactives alors qu’elles sont, en l’absence de catalyseurs, particulièrement inertes. D’où une économie d’étapes et donc une manière plus vertueuse d’envisager la synthèse de ces molécules organiques qui intéressent le milieu industriel. Ces résultats font l’objet d’une publication dans le European Journal of Organic Chemistry.

Rédacteur : CCdM