Lumière sur les fluorures de carbamoyle
Les composés fluorés se retrouvent dans de nombreuses applications, en particulier dans le domaine du vivant. La présence du fluor permet en effet d’obtenir des propriétés optiques, chimiques et de surface très convoitées. Difficiles à synthétiser, les fluorures de carbamoyle ont jusqu’ici été peu étudiés. Des chercheurs de l’ICBMS (CNRS/ Université Claude Bernard - Lyon1, Université de Lyon/CPE) et du LIMA (CNRS/ Université de Strasbourg/ Université de Haute-Alsace) ont développé une méthode efficace de synthèse de ces composés et ont étudié leurs propriétés physico-chimiques, montrant leur potentiel intérêt. Par exemple, leur marquage avec du Fluor-18 a pu être réalisé, ouvrant la voie à une utilisation en imagerie médicale. Ce travail est à retrouver dans la revue Chemistry-a European Journal.
Les composés fluorés sont devenus de plus en plus populaires au cours des dernières décennies. Grâce aux propriétés intrinsèques de l'atome de fluor, les groupements fluorés apportent en effet des propriétés bien spécifiques aux molécules. Ainsi, on retrouve des composés fluorés dans une large gamme d'applications allant des matériaux aux produits agrochimiques, en passant par la chimie médicinale ou encore l'imagerie médicale. Les fluorures de carbamoyle, dans lesquels un atome de fluor est lié à l’atome de carbone d’un amide, sont des composés très peu décrits en chimie du fluor. Et pour cause : leur synthèse demeure complexe et utilise en général des réactifs toxiques, gazeux ou sensibles. La faible disponibilité de ces composés explique ainsi notre très mauvaise connaissance de leurs propriétés.
En s’appuyant sur leurs précédents travaux qui décrivent un nouveau réactif en chimie du fluor*, des chimistes de l’Institut de chimie et biochimie moléculaires et supramoléculaires (CNRS/ Université Claude Bernard - Lyon1, Université de Lyon/CPE) et du Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (CNRS/ Université de Strasbourg/ Université de Haute-Alsace) ont à présent obtenu facilement et rapidement une grande variété de fluorures de carbamoyle, y compris des dérivés de médicaments commerciaux. Ils ont ainsi pu mettre en avant diverses propriétés physico-chimiques de ces composés, à commencer par leur stabilité dans des conditions mimant l’environnement physiologique, leur lipophilie ainsi que leur résistance en fonction du pH.
Les composés synthétisés ont également pu être marqués au Fluor-18, l’isotope radioactif du fluor utilisé pour la tomographie par émission de positons ou PETscan qui est la technique d’imagerie médicale de référence en cancérologie. Les réactions d’échange isotopique 19F/18F de ces composés donnent d’excellent résultats qui ouvrent la voie à leur utilisation comme tag fluorés dans le développement de radiotraceurs pour cette technique d’imagerie. Ces résultats ont été publiés dans la revue Chemistry – A European Journal.
* : C. Bonnefoy, E. Chefdeville, A. Panossian, G. Hanquet, F. R. Leroux, F. Toulgoat, T. Billard, Chem. Eur. J. 2021, 27, 15986-15991.
Référence
Study of Carbamoyl Fluoride: Synthesis, Properties and Applications
Clémence Bonnefoy, Emmanuel Chefdeville, Christian Tourvieille, Armen Panossian, Gilles Hanquet, Frédéric Leroux, Fabien Toulgoat, Thierry Billard, Chemistry- A European Journal, mai 2022.