La lumière visible pour activer des liaisons carbone-hydrogène

Au cours des dernières décennies, la fonctionnalisationC’est-à-dire le remplacement de l’hydrogène par un groupement chimique plus complexe directe des liaisons carbone-hydrogène (ou C-H) est devenue un outil de synthèse organique important car il offre un accès rapide et économique à des molécules complexes. Des chercheurs du Laboratoire de chimie de coordination à Toulouse (CNRS) et de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université de Rennes 1/INSA Rennes/ENSC Rennes) ont découvert un nouveau système catalytique capable d’activer et de fonctionnaliser les liaisons C-H dites « inertes » en présence de lumière visible.

Les chimistes ont ainsi utilisé un catalyseur organométallique unique, capable à la fois de capter la lumière visible (bleue) et de réaliser les différentes étapes de fonctionnalisation des liaisons C-H (la rupture et création de liaisons) à température ambiante. Ce catalyseurÀ base de rhodium et portant un ligand carbène N-Hétérocyclique (ou NHC) dérivé d’acides aminés a notamment démontré son efficacité dans la création de nouvelles liaisons carbone-bore et la synthèse de composés organoborés, briques moléculaires pour la chimie médicinale et des matériaux. Ces résultats offrent de nouvelles perspectives pour le développement de transformations photocatalysées inéditesDont des liaisons asymétriques, car le ligand NHC est chiral de liaisons C-H.

Référence

Jompol Thongpaen, Romane Manguin, Vincent Dorcet, Thomas Vives, Carine Duhayon, Marc Mauduit, Olivier Baslé
Visible Light Induced Rhodium(I)‐Catalyzed Directed C‐H Borylation
Angewandte Chemie International Edition. – Septembre 2019
DOI: 10.1002/anie.201905924