La lumière visible pour activer des liaisons carbone-hydrogène

Résultats scientifiques Catalyse Molécules

Des chercheurs du Laboratoire de chimie de coordination à Toulouse (CNRS) et de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université de Rennes 1/INSA Rennes/ENSC Rennes) ont développé un système catalytique innovant, capable d’activer les liaisons carbone-hydrogène en présence de lumière visible. Cette source d’énergie sûre, abondante et renouvelable rend la fonctionnalisation de ces liaisons, qui permet d’obtenir des molécules complexes, plus respectueuse de l’environnement. Ces travaux sont publiés dans la revue Angewandte Chemie International Edition.

Au cours des dernières décennies, la fonctionnalisation1 directe des liaisons carbone-hydrogène (ou C-H) est devenue un outil de synthèse organique important car il offre un accès rapide et économique à des molécules complexes. Des chercheurs du Laboratoire de chimie de coordination à Toulouse (CNRS) et de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université de Rennes 1/INSA Rennes/ENSC Rennes) ont découvert un nouveau système catalytique capable d’activer et de fonctionnaliser les liaisons C-H dites « inertes » en présence de lumière visible.

Les chimistes ont ainsi utilisé un catalyseur organométallique unique, capable à la fois de capter la lumière visible (bleue) et de réaliser les différentes étapes de fonctionnalisation des liaisons C-H (la rupture et création de liaisons) à température ambiante. Ce catalyseur2 a notamment démontré son efficacité dans la création de nouvelles liaisons carbone-bore et la synthèse de composés organoborés, briques moléculaires pour la chimie médicinale et des matériaux. Ces résultats offrent de nouvelles perspectives pour le développement de transformations photocatalysées inédites3 de liaisons C-H.

  • 1. C’est-à-dire le remplacement de l’hydrogène par un groupement chimique plus complexe
  • 2. À base de rhodium et portant un ligand carbène N-Hétérocyclique (ou NHC) dérivé d’acides aminés
  • 3. Dont des liaisons asymétriques, car le ligand NHC est chiral
© Olivier Baslé

Référence

Jompol Thongpaen, Romane Manguin, Vincent Dorcet, Thomas Vives, Carine Duhayon, Marc Mauduit, Olivier Baslé
Visible Light Induced Rhodium(I)‐Catalyzed Directed C‐H Borylation
Angewandte Chemie International Edition.Septembre 2019
DOI: 10.1002/anie.201905924

Contact

Olivier Baslé
Chercheur (LCC UPR8241)
Stéphanie Younès
Responsable Communication
Christophe Cartier dit Moulin
INC & Institut parisien de chimie moléculaire
Sophie Félix
Chargée de communication