De nouvelles molécules fluorées pour l'agrochimie et la chimie pharmaceutique

Les principes actifs contenant des composés organiques fluorés (pesticides, antibiotiques, antidépresseurs…) sont au cœur d'une intense compétition. En effet, ils jouent un rôle clé dans la réponse aux besoins croissants en santé humaine et en protection des cultures (insecticides, herbicides), avec respectivement plus du tiers et de la moitié des molécules actives mises sur le marché comportant au moins un atome de fluor. Malgré les nombreuses recherches menées pour accéder à de nouvelles molécules fluorées, la mise au point de méthodes efficaces, robustes à grande échelle et économiquement acceptables reste un défi. Défi relevé par le Laboratoire d’innovation moléculaire et applications (CNRS/Bayer/Université de Strasbourg).

Les chercheurs ont élaboré un nouveau procédé leur permettant de synthétiser des réactifs fluorés, les FluoroalkylAmines, utilisés en agrochimie et en chimie médicinale. Ils sont parvenus à les obtenir aisément en utilisant des réactifs peu coûteux et facilement disponibles. Ces réactifs leur ont ensuite permis de synthétiser avec d’excellents rendements des pyrimidines fluorées, molécules portant un ou deux substituants fluorés, principes actifs majeurs dans l'arsenal thérapeutique et agrochimique. Ce protocole pourrait permettre d'accéder rapidement à une grande variété de nouvelles molécules fluorées aux applications potentielles en agrochimie et en chimie pharmaceutique.

Ces résultats sont publiés dans Chem. Eur. J.

Référence

Etienne Schmitt, Bruno Commare, Armen Panossian, Jean-Pierre Vors, Sergiy Pazenok & Frédéric R. Leroux 
Synthesis of Mono- and Bis(fluoroalkyl)pyrimidines from FARs, Fluorinated Acetoacetates, and Malononitrile Provides Easy Access to Novel High-Value Pyrimidine Scaffolds 
Chem. Eur. J. 9 octobre 2017
DOI: 10.1002/chem.201703982